За президент на своя клуб, наставникът на Милан има един от най-влиятелните и богати хора в Европа Силвио Берлускони. Въпреки това Карло Анчелоти рядко пилее парите му за скъпи покукпи. Начело е на клуба от "Сан Сиро" от ноември 2001 година, извел е "росонерите" до три финала в Шампионската лига, спечели два от тях, а нетните разходи по трансферите в италианския отбор са на стойност 35.6 милиона лири (52.5 милиона евро). Карлето има похват да надуши изгодната сделка и да уреди изгодно отдаване или взимане под наем на играчи. Особено успешен е, когато става дума за взимане на играчи, попълващи бройката в отбора. Милан може да са актуалният европейски клубен шампион, но в тима им има ветерани от Юргорден и Лестър Сити, както и отхвърлени от градския съперник Интер футболисти. Карло винаги е водил в Милан опитни, нежелани от никого играчи и винаги е вадил от тях най-доброто за своя клуб. Ернан Креспо, разочаровал напълно в Челси, се чувстваше щастлив в Милан и изведе отбора до финал в Шампионската лига, реализирайки шест гола.

"" 

Скаутската мрежа на Анчелоти включва бившия полузащитник на клуба Леонардо, който е основен участник в привличането на Кака за изгодната сума от 5.5 милиона английски лири (8.5 милиона евро). Освен опитни играчи, Карло купува и играчи с потенциал за бъдещето, като Алекс Пато, но усилено твърди, че успява да извлече най-доброто от тренираните от него футболисти, когато са в 30-те си години. Както го направи с Кафу и Зеедорф, или за известно време с Яп Стам.

Проницателен тактик, Анчелоти намери нова роля на терена за Андреа Пирло. В Интер и Бреша той винаги бе използван като атакуващ полузащитник и оперираше зад нападателите. Именно по идея на Анчелоти обаче италианският национал бе върнат точно пред централните бранители, където визията му за играта и арсеналът от подавания, с който разполага, се проявиха в най-голяма степен и той стана основен диктатор на темпото на мачовете.

""

Предан на миланската традиция, Карло винаги се е доверявал главно на родните италиански футболисти, допълнени селективно и разумно от вносен талант. Единствената област, където Анчелоти може да бъде критикуван е привличането на голмайстори (с изключение на Кака, естествено). Кристиян Виери и Ривалдо не направиха очакваните от тях чудеса, но пък и двамата дойдоха в Милан без пари. Роналдо бе рискът, който до момента не дава резултат. Някога считан за скъпоплатена енигма, Алберто Джилардино все повече започва да изглежда като играч, отговарящ на класата на Милан.

Две титли от Шампионската лига и едно Скудето за сума, по-малка от тази, която Реал (Мадрид) платиха за Луиш Фиго, е наистина забележително постижение.  Винаги подценяван за участието си в този триумф на трансферната политика, Анчелоти обича да заявява: "Още от самото начало приехме определена стратегия при трансферите и тя многократно е давала резултати".

Похарчени средства към 31 август 2007 година: 65.6 милиона паунда (98.4 милиона)
Нетни разходи към същата дата: 35.6 милиона паунда (52.5 милиона)
Най-добри покупки:
Алесандро Неста - 21 милиона паунда (32 милиона)
Марек Янкулоски - 8.8 милиона паунда (12.4 милиона)
Кака - 5.5 милиона паунда (8.5 милиона)
Кафу - свободен трансфер
Трансферни разочарования:
Кристиян Виери - свободен трансфер
Рикардо Оливейра - свободен трансфер
Викаш Дорасо - свободен трансфер
Най-скъпо попълнение: Алесандро Неста - 21 милиона паунда (32 милиона)
Успехи:
Шампион на Италия - 2004
Шампионска лига - 2003, 2007
Суперкупа на Европа - 2003, 2007
Световен клубен шампион - 2008