Берлускони приозхожда от семейство на банков чиновник и домакиня. Той е от така наречените самосъздали се магнати. Тоест, магнати, които дължат богатството си на собствените си усилия. Силвио още от малък проявява усет към бизнеса и припечелва пари, като организира сред съучениците си куклени представления срещу заплащане. Изявявал се е и като певец на борда на кораб. Като студент по право пише рефератите и курсовите работи на състудентите си пак срещу заплащане.
След завършване на образованието си създава агенция за недвижими имоти. Тя се разраства до такава степен, че в един момент Силвио Берлускони се оказва строителен предприемач, който построява цял квартал на Милано.

Берлускони се захваща и с медийния бизнес. Той притежава една дузина телевизии, вестници и списания. Собственик е и на футболния клуб "Милан". Именно притежанието на един от най-популярните отбори в Италия помага на Берлускони да влезе в политиката. Той основава движението "Напред Италия" - лозунг, който италианските запалянковци скандират при мачове на националния отбор.
Берлускони става премиер за първи път през 1993 година, а през миналата година - за втори. Берлускони е най-богатият човек в Италия. Богатството му възлиза на 10 милиарда долара.