
След завършване на образованието си създава агенция за недвижими имоти. Тя се разраства до такава степен, че в един момент Силвио Берлускони се оказва строителен предприемач, който построява цял квартал на Милано.
Берлускони се захваща и с медийния бизнес. Той притежава една дузина телевизии, вестници и списания. Собственик е и на футболния клуб "Милан". Именно притежанието на един от най-популярните отбори в Италия помага на Берлускони да влезе в политиката. Той основава движението "Напред Италия" - лозунг, който италианските запалянковци скандират при мачове на националния отбор.
Берлускони става премиер за първи път през 1993 година, а през миналата година - за втори. Берлускони е най-богатият човек в Италия. Богатството му възлиза на 10 милиарда долара.