Познатият със силните си игри в миналогодишното издание на турнира Млада Болеслав надигра Палермо, но загуби нещастно с гол в последната минута. Наставникът на сицилианците Стефано Колантуоно реши да запази силите на основните си нападатели Амаури и Миколи, пускайки в предни позиции дуото Кавани - Бриенца. Чехите доминираха през първото полувреме и само липсата на късмет ги лиши от заслужено попадение. В началните минути на втората част Таборски и французинът Менди отново се провалиха пред гола и постепенно палермо пое инициативата. Решаващо се оказва включването на резервата касерта, който раздвижи играта по левия фланг и достави перфектно центриране за Бошко Янкович, отбелязал така ценния гол в п90-ата минута на срещата.
Не по-леко бе гостуването и на Фиорентина. „Виолетовите" се изправиха срещу амбициозния холандски Грьонинген и поне през първото полувреме с нищо не защитиха авторитета си. От своя страна футболистите на домакините използваха всяка възможност за атака и нерядко застрашаваха Себастиян Фрей. Французинът спаси опасен удар на Ниланд, но в 26-ата минута бе безпомощен срещу Горан Ловре, който с глава отбеляза за 1:0.
След почивката италианците натиснаха. С действията си се понравиха Джампаоло пацини, който влезе на мястото на ветерана Бобо Виери, и неъдържимият Франко Семиоли. Именно комбинация между тях завърши с изравнителен гол в 66-ата минута. До края Фиорентина спокойно можеше да си тръгне и като победител, но пропуски на Муту и Пацини запазиха резултата 1:1.
С много кадрови проблеми, включително отсътвието на Антонио Касано, Сампдория не успя да се справи с гостуващия Олборг и завърши наравно - 2:2. Началото бе обещаващо с гол на Дженаро Делвекио в 18-ата минута, но веднага след подновяването на играта Раде Прика отбеляза за датчаните. Натрупалият сериозен опит в Бундеслигата нападател стреля от фаул и не остави никакви шансове на Кастелаци. Щастието продължи да е на страната на датчаните и в 54-ата минута те излязоха напред в резултата. Йохансон отправи силен удар, топката рикошира в крака на Паломбо и се озова в мрежата на Сампдория. Четири минути по-късно Клаудио Белучи възстанови равенството с глава. Оттук до края действията се водеха изцяло в полето на Олборг, но гол така и не падаше. Последователно Монтела и Карачоло пропуснаха от изгодни ситуации, а накрая на Кастелаци се наложи да избива опасен удар на Еневодсен, за да спаси тима си от загуба насред Генуа.
Емполи спечели с 2:1 срещу швейцарския Цюрих с голове на Пиколо и Антонини, и на Алфонс за гостите. Превъзходството на италианския тим бе материализирано чак в 41-ата минута, когато Пиколо откри отблизо. Авансът бе удвоен в началото на второто полуврем, когато Антонини се разпи са от дузпа. При този резултат домакините се успокоиха и бяха наказани четвърт час преди края с попадение на Алфонс, оставило интригата за реванша.
Млада Болеслав - Палермо 0:1
0:1 Б. Янкович (90)
Грьонинген - Фиорентина 1:1
1:0 Ловре (26)
1:1 Семиоли (66)
Сампдория - Олборг 2:2
1:0 Делвекио (18)
1:1 Прика (19)
1:2 Йохансон (54)
2:2 Белучи (58)
Емполи - Цюрих 2:1
1:0 Пиколо (41)
2:0 Антонини (48) д.
2:1 Алфонс (74)
