Димитър Йосифов е един от първите български естрадни изпълнители. На 7 март в зала ВИАЗ се състоя юбилейния концерт на певеца, който празнува повече от 50 години на сцената. "След този концерт имам много добри отзиви. Доволен съм от това, което направихме, благодарение на моите колеги Йорданка Христова, Веселин Маринов, Марги Хранова, Паскал, Мишо Йончев и много  млади изпълнители, които пеят италианска музика, което мен много ме радва”, каза Йосифов в студиото на "Тази сутрин”.

Певецът сподели, че сега нещата са много по-различни в сравнение с времената, когато е започвала неговата кариера. "В началото на кариерата ми почти всеки месец излизаше плоча. Сега в края на кариерата ми за две години – три диска, което е малко срамно, защото един приятел италианец ми каза, че Ерос Рамацоти за три години издава един диска.”

В зората на естрадата в България италианската музика се е радвала на най-голяма популярност. "Това бяха по-малко капиталистическите песни. Не беше английски”, обясни Йосифов.

Изпълнителят е Посланик на италианската песен – звание, което е получил от Фестивала в Сан Ремо, за който той е и акредитиран журналист и вече 15 години отразява събитията.

Според него в България трябва да има фестивал от типа на този в Сан Ремо или "Златния орфей”, защото това ще доведе чуждестранни изпълнители в страната ни, които ще пеят български песни на техните езици и по този начин ще популяризират българската музика. Според Йосифов един такъв фестивал е като "витрина”, на която могат да се изявят младите изпълнители. "Сан Ремо 60 години запази този фестивал. Тази година беше юбилейният и млади изпълнители спечелиха”, каза певецът.

Димитър Йосифов може да се похвали, че е един от двамата българи, които някога са пели на италианския фестивал в съпътстващи прояви, като любопитното е, че другият български артист е Милена Славова. "Онази година (1990 г. – бел. ред) нещата бяха стигнали почти до мое участие, но след като станаха промените Сан Ремо решиха да поканят от всички демокрации всички рок групи от соц лагера и в един надуваем театър проведоха този фестивал на новите демокрации. Аз и тогава участвах, защото преведох песента на Милена "Аз съм НЛО”, разказа Йосифов.

Певецът има пръст и в създаването на трио "НЛО”. "Аз бях консултант на "Оркестър без име”, тъй като Катето Евро пееше италиански песни и оттам станах приятел с Велко, Жоро и Павката и 1985 година бях един от виновниците да се създаде трио "НЛО” и бях безкрайно щастлив, че заедно пътувахме”, разказа изпълнителят.