Романтичната комедия е екранизация по едноименния бестселър на Грег Бехрендт и Лиз Тучило. Филмът свързва няколко истории, а героите се заемат с трудната задача да се опитат да разчетат човешкото поведение и взаимоотношения.
Джанин е отегчена от скучния си брак с Бен. Конър си пада по жена, която има връзка с Бен.
Джиджи е обсебена от образа на Конър, но тя се опитва да инсценира случайни срещи с него, само за да се добере до приятеля му Алекс, който я взима за експеримент в стил "Моята прекрасна лейди".
А Мери след всяка среща се чувства все по-объркана, особено сега, когато всички са обсебени от технологиите и човешкият контакт е станал маловажен.