Ди Матео изигра в лондонския тим 6 успешни сезона. Запалянковците още помнят попаденията му във финала на Купата на Англия през 1997, Купата на Лигата през 1998, както и Купата на Англия през 2000.
Той стана и носител на КНК и Суперкупата на УЕФА, но на 30-годишна възраст получи тройно счупване в крака и бе принуден да прекрати предсрочно кариерата си.
Като треньор Ди Матео работи в МК Донс и Уест Бромич, който под негово ръководство влезе в Премиършип. Този месец италианецът бе спряган като нов мениджър на Бирмингам, но там бе назначен Крис Хютън.
В крайна сметка той се връща на "Стамфорд Бридж" и ще работи в екипа на Вилаш-Боаш, който взе решение да се раздели с Пол Клемънт. Първоначално се предполагаше, че помощник на португалеца ще бъде Витор Перейра, с когото работеха в Порто. Перейра обаче бе назначен за треньор на "драконите", след което мениджърът избра Ди Матео.
