Той е първият американски президент, който стъпва на острова от 1928 година. През петте дни, които ще прекара в Куба, Картър ще има разговори с Фидел Кастро и с представители на правителството. Той ще се срещне и с кубински дисиденти.

Джими Картър е придружаван от съпругата си Розалин и десетчленна делегация. Той ще направи и изказване пред Университета в Хавана, което ще бъде предавано директно по телевизията и радиото.

Още докато беше държавен глава между 1977 и 1981 година, Джими Картър се опита да възстанови дипломатическите отношения между двете страни. Той преговаря също за освобождаването на хиляди политически затворници и за възможността кубински емигранти да посещават свои близки на Острова. Въпреки затоплянето на отношенията, Вашингтон продължава да налага икономическо ембарго на Куба. Администрацията на Джордж Буш дори засили санкциите с условието да ги отмени, ако на острова се проведат демократични избори и ако бъдат освободени политическите затворници. Съединените щати дори обвиняват Куба, че произвежда оръжия за масово поразяване.

Фидел Кастро покани Картър да посети един от съмнителните обекти - научен център по биотехнологии. Кубинският лидер предложи да покаже на госта "хуманното и социално дело" на острова и заяви, че той има свободен и пълен достъп до всички места, които желае да посети.