Григор Димитров постигна най-големия успех в кариерата си до този момент, като освен, че се класира за първи път в четвърти кръг на турнир от най-високото ниво на сериите "Мастърс" –1000, постигна и първaта си официална победа срещу тенисист от топ 10. Това той направи на 
надпреварата в Маями побеждавайки световния номер 7 Томаш Бердих с 6:3, 2:6, 6:4. Така Димитров заработи 90 точки за световната ранглиста и 43 370 долара.
Досега Димитров бе побеждавал намиращия се на осмо място в ранглистата Марди Фиш, но това бе на турнира за смесени отбори "Хопман Къп", който обаче не е под егидата на Асоциацията на професионалните тенисисти (АТП) и не се води официален успех. В същата надпревара в началото на годината Гришо записа загуба от Бердих, но въпреки това може да се каже, че чехът носи най-големите радости на хасковлията.
През 2009 година, тогава 17-годишният Димитров намиращ се извън първите 400 в света, постигна първата си голяма победа печелейки точно срещу Бердих, който бе 23-и в света по това време, на турнира в Ротердам.
Мачът започна гейм за гейм, като единственият пробив в първия сет бе в осмия гейм, когато българинът поведе с 5:3, а след това направи и 6:3.
Във втория сет Бердих реализира пробив още при първото сервиране на Димитров и така поведе с 3:0, а след това още веднъж взе подаването на хасковлията и спечели с 6:2.
В заключителната част Гришо видимо изпитваше болки в гърба, но въпреки травмата успя да стигне до успеха. Двамата тенисисти печелеха подаванията си до предпоследния девети гейм, когато сервисът на Бердих бе пробит и Димитров поведе с 5:4, след което затвори мача с 6:4.
Следващият съперник на българина е намиращият се на под номер девет в световната ранглиста Янко Типсаревич (Сърбия), който победи Александър Долгополов (Украйна) с 6:4, 5:7, 6:2.
