Хю Хефнър - създател на Playboy: “Тя беше от тези хора, които обичаха камерата и фотоапарата и се оживяваше, когато заставаше пред тях. Още отначало като я видях си помислих, че това момиче има излъчването на Мерилин Монро. Тя много се възхищаваше на Норма Джийн и имаше доста снимки, на които позираше като любимката на Америка”.
Ан Никол за първи път изгрява на страниците на Playboy през март 1992 година, а само година по-късно вече печели първото си признание за плейбой модел на годината. През цялото време тя остава изключително близка до своя откривател Хю Хефнър, като дори тръгнаха слухове, че той е баща на малката й дъщеричка.
Създателят на империята Playboy заяви, че трите възпоменателни прояви в памет на Ана Никол Смит нямат за цел да извлекат някаква полза, а са просто подарък от приятел към приятел.